Одной из последних этапных работ стала инсталляция «С колесом в голове». Она была признана «Проектом года» премии Кандинского в 2015 году. Название этой романтической работы заимствовано из текста Андрея Монастырского «С колесом в голове» – замечание о социологии, искусстве и эстетике. Это размышление художника о роли личности в истории и о своем месте в ней: «Мы все занимаемся реконструкцией будущего через прошлое. И прошлое для нас, как и настоящее – это центр колеса, на обод которого проецируются наши надежды. В этом колесе крутятся не только наши идеи и образы, но и наши страсти. Это и кружение буддийских барабанов, и хорос в Афонском храме». Инсталляция представляет собой кабинет, из которого, кажется, только что вышел его хозяин, забыв военный сюртук на спинке стула. В интерьере – предметы советского и средневекового быта. Над головой круглая люстра со свечами, на стенах – красные флажки с советскими песнями, за спиной – авангардная картина с портретом военачальника, на столе – автомат.
В этой тонкой визуально-лингвистической игре – весь Филиппов. В 1982-1984 годах он был активным участником выставок московской галереи APTART, в самом названии которой была заложена лингвистическая игра: APTART – от английского apartment art ("квартирное искусство"); APT можно понимать как искусство, которое в условиях подпольного квартирника как бы «удваивается». APTART было местом, где собирались художники нового поколения неофициального искусства. Это одно из самых важных место в советской истории подпольных вернисажей, где о себе заявили многие ныне признанные мэтрами авторы. Среди них – Илья Кабаков, Виктор Скерсис, Вадим Захаров и Юрий Альберт. Как раз там рождался жанр «тотальной инсталляции».
В 1987 году он выступил одним из инициатором создания «Клуба авангардистов» (КЛАВА) в Пересветовом переулке, где собирались все главные художники, искусствоведы, поэты и музыканты неофициального искусства – Иосиф Бакштейн, Борис Матросов, Никита Алексеев, Сергей Ануфриев, Свен Гундлах, Елена Елагина, Вадим Захаров, Георгий Кизевальтер, Игорь Макаревич, Андрей Монастырский, Ирина Нахова, Дмитрий Пригов, Лев Рубинштейн и др. Тогда же, в конце 1980-х, Андрей Филиппов принимал участие в первых легальных показах актуального русского искусства за рубежом, где его инсталляции приобрели статус символов независимого искусства из СССР.
После распада СССР он продолжил активно выставляться в России и за рубежом. Одним из самых нашумевших проектов конца 2000-х стала его работа «Пила» – остроумный монумент в виде Кремлевской стены, распиливающей землю своими зубцами.
Андрею Филиппову было 63 года. Причиной смерти называют проблемы с сердцем. Кажется, вместе с этим художником, ставшим одним из движков свободного искусства на заре новой России, закончилось то вольное время острых метафор с многослойным смыслом...