В 2021 году Медведев проиграл 21-кратному чемпиону турниров Большого шлема Джоковичу в финале Australian Open, а в финале 2022 года 22-кратному чемпиону турниров Большого шлема Надалю.
«Играть против Рафы и Новака — это привилегия. Я разочарован тем, что когда я начал играть лучше, вошел в топ-10, мне не удалось сыграть на Australian Open с Роджером Федерером, потому что я проиграл ему три раза до этого.
Я уже был неплох, но я не был так хорошо, как сейчас. У меня все еще есть шанс сыграть с Рафой и Новаком. И каждый раз, когда у меня есть этот шанс, я хочу побеждать. Я хочу стараться изо всех сил. У меня было несколько серьезных поражений от них обоих, но единственный турнир Большого шлема, который я выиграл, был против Новака, и это было здорово. Я счастлив играть против них», — сказал Медведев журналистам в на турнире в Аделаиде. Где в субботу, 7 января он сыграет с Джоковичем в полуфинале после того, как серб победил канадца Дениса Шаповалова, а Медведев обыграл другого российского теннисиста Карена Хачанова. Полуфинальный матч начнется в 5 утра по московскому времени.
Медведев обыграл Джоковича и завоевал свой первый мейджор на Открытом чемпионате США в 2021 году, но сказал, что играть с ним в Австралии было совершенно иначе.
«В Австралии мы играли трижды... Я не буду слишком много говорить об этом, но я проиграл все матчи. Играть с Новаком в Австралии — вызов для меня. Возможно, в Аделаиде может быть проще, чем в Мельбурне, кто знает, но это вызов, и это отличное испытание перед Открытым чемпионатом Австралии по теннису, чтобы сыграть с одним из лучших и, возможно, лучшим игроком в истории мирового тенниса», — добавил Медведев.