Она зародилась еще в 90-х годах, когда Лоллобриджида прилетела в Санкт-Петербург для участия в культурной программе Игр Доброй воли и появилась в сольном концерте Валерия Леонтьева в концертном зале «Октябрьский». Музыкальный спектакль «Казанова и Красавица» вызвал неистовый восторг публики. Тогда Валерий Леонтьев сделал для звёздной гости своего концерта шикарный подарок — исполнил знаменитую неаполитанскую песню, известную в России как «Скажите девушки подружке вашей», написанную в 1930 году итальянским композитором Родольфо Фальво, русский текст М. Улицкого. «Если бы не Джина, я бы на это, наверное, не решился», — пошутил артист.
Часть свободного от работы времени Леонтьев и Лоллобриджида провели вместе. По свидетельству очевидцев, кумир миллионов россиян, чувствующий себя в Санкт-Петербурге как дома, показывал великой итальянской актрисе Эрмитаж. Валерий очень переживал, что Джина не застала легендарные питерские белые ночи (ее приезд пришёлся на июль), но сама итальянка уверяла, что ночи «все-таки достаточно белые».
Идея встречи Леонтьева с Лоллобриджидой принадлежала директору концертного зала «Октябрьский» Эмме Васильевне Лавринович — блестящий эксперт в культурной жизни города прекрасно знала, чем (и кем) удивить знаменитую итальянку. Сам же Леонтьев говорил, что «волновался перед тем, как встретил Джину, поскольку ее образ — мифический, легендарный, практически нереальный складывался из экранных версий этой женщины, а пришёл человек, который, как мне показалось, не имеет никакого отношения к имиджу звёзды, созданный за долгие годы в мировом кино. То есть Лоллобриджида на экране — это сияющая звезда, а в жизни — это милый, чрезвычайно обаятельный, простой и сердечный человек».
Сегодня Валерий Леонтьев искренне переживает уход из жизни своей старинной приятельницы.
— Трудно поверить, что человек мог быть так щедро одарен и при этом любить и уметь трудиться. Все, за что она бралась, получалось, и получалось великолепно. Она отчаянно любила жизнь и людей, была глубоким, умным собеседником и душой компании. Таких больше не будет. — говорит Валерий Леонтьев.