Также с ними были 14-летняя Мерси, близнецы Эстер и Стелла и танцоры из команды Мадонны. Все вместе они отправились в турне по Ямайке и устроили горячую вечеринку. Именинница опубликовала фотографии с праздника, в том числе свой деньрожденческий ужин – тарелку с марихуаной, легализованной для употребления на острове.
Про возлюбленных звезды можно слагать легенды. Это были мужчины всех национальностей и возрастов. В 1984 она познакомилась с диджеем и продюсером Джоном Бенитесом, более известным как Jellybean, который поддержал ее в начале музыкальной карьеры. Пару свел музыкант Стивен Брэй, с которым на тот момент сотрудничал Бенитез. Роман вспыхнул моментально и продлился около двух лет. Джон принимал участие в записи таких хитов певицы, как «Everybody», «Borderline» и «Lucky Star». В 85 Мадонна вышла замуж за актера Шона Пенна. Они 5 лет прожили вместе, но брак едва ли можно было назвать счастливым: его сопровождали постоянные скандалы и выяснения отношений. В 1988 певица увлеклась художником Жаном-Мишелем Баския – талантливым и эксцентричным, но причиной быстрого разрыва стала наркотическая его наркотическая зависимость, от которой он умер в том же году. На съемках фильма «Дик Трейси» артистка познакомилась с актером Уорреном Битти. Некоторые, правда, утверждали, что их отношения были фальшивкой, инсценированной пиар-кампанией в поддержку фильма, но Мадонна и впоследствии с теплотой вспоминала то время и Уоррена. В 1993 у нее даже завязался роман со всемирно известным рэпером Тупаком Шакуром, известным под псевдонимом 2Pac. Музыканты в то время старались всячески скрывать свои отношения, но позже певица уже открыто признавалась в них. В 1994 она сошлась с танцором Карлосом Леоном, от которого и родила дочь Лурдес. Среди фаворитов поп-королевы были также рэпер Ванилла Айс, Люк Перри, Ленни Кравитц, лидер Red Hot Chili Peppers Энтони Кидис, баскетболист Деннис Родман, модель Тони Уорд и многие другие. Как говорится, продолжение следует.