Впервые ШПЛС фигурировал в крупном скандале в 1990-е годы, когда «президиум профсоюза предложил летному составу сброситься на создание организации «Материк», которая построит для летчиков коттеджи в ближайшем Подмосковье за смешные деньги. В результате клюнувшие на заманчивое предложение пилоты «Аэрофлота» потеряли вложенные средства.».
Другая история — база отдыха «Якимиваара» на Карельском полуострове, подаренная когда-то профсоюзу. Как сообщает издание, «база продана за символические деньги управляющему этой базы». Тогда президент ШПЛС объяснил, что причиной продажи стала нерентабельность базы отдыха. «И зачем управляющий купил нерентабельную базу?», - задаются вопросом авторы статьи. Еще одна ситуация произошла с выделенными другим президентом ШПЛС деньгами на укрепление спортивно-оздоровительной базы для сотрудников, в итоге на них был построен теннисный корт на его даче.
Однако самый нашумевший скандал произошел в 2015 году, когда руководители ШПЛС были осуждены поскольку Мещанский суд признал их виновными в покушении на мошенничество в особом крупном размере. Тогда во время кампании за индексацию зарплат профсоюзные лидеры пообещали руководству «Аэрофлота» «молчание» в обмен на несколько миллионов рублей.
Один из последних это разразившийся в СМИ скандал с подписями петиции, о повышении зарплат.
Заместитель командира учебно-летного отряда «Аэрофлота» Александр Мирошниченко, прокомментировавший деятельность ШПЛС, сказал, что организацию скомпрометировали финансовые скандалы, в которых оказались профсоюзные лидеры. По его словам это стало причиной его выхода из профсоюза, в котором летчик состоял с момента основания. Он считает действия руководителей профсоюза деструктивными: «Чтобы решать вопросы, надо уметь договариваться! Их не раз приглашали на переговоры и бывший, и нынешний генеральный директор «Аэрофлота». Должен быть двусторонний процесс, когда люди настроены слышать друг друга, а не выдвигать ультиматумы. Сейчас же вся деятельность ШПЛС сводится к тому, чтобы любыми способами досадить руководству авиакомпании, с которым они находятся в постоянном противостоянии», - заявил Мирошниченко газете и привел в пример позицию ШПЛС по рынку труда. Профсоюз не раз заявлял, что категорически против найма иностранных пилотов, но при этом он за то, чтобы российские летчики искали себе рабочие места за рубежом.