Окруашвили не в первый раз оказывается за решеткой. В прошлом близкий соратник Саакашвили, в 2004-2006 годах он занимал посты генерального прокурора, министра МВД и министра обороны Грузии и считался вторым по влиятельности политиком страны после президента. Он был одним из инициаторов «разморозки» югоосетинского конфликта, что привело к кратковременной вспышке боевых действий летом 2004 года. 10 ноября 2006 года он был снят с должности министра обороны и назначен главой Министерства экономического развития, но уже через неделю подал в отставку.
25 сентября 2007 года Окруашвили выступил с громкими обвинениями против Саакашвили. Он обвинил президента в коррупции и репрессиях: «Ежедневные репрессии, разрушение домов и церквей, ограбление, раскулачивание, убийство людей, хочу подчеркнуть — убийство людей, стали для властей обычным делом»- заявил экс-министр. через два дня он был арестован.
Вскоре по ТВ Грузии показали видеозапись, на которой Окруашвили признает себя виновным в вымогательстве и отказывается от обвинений в адрес Саакашвили. После этого он был выпущен из тюрьмы под залог и покинул Грузию. Франция предоставила ему политическое убежище. По некоторым данным, залог за Окруашвили внес нынешний владелец Рустави-2 Кибар Халваши.
Окруашвили вернулся в Грузию после победы на выборах «Грузинской мечты». Он предстал перед судом и был полностью оправдан по предъявленным ему ранее обвинениям. И вот теперь этот довольно экзотический персонаж грузинской политики – вновь за решеткой. Причем очевидцы утверждают: Окруашвили действительно был в числе тех, кто пытался во время беспорядков ворваться в парламент.
Грузинский политолог Лали Морошкина считает, что экс-министр сам виноват в том, что с ним произошло. А в основе всего – стремление забытого политика напомнить о себе. «Он прямо-таки рвался в тюрьму, сам напрашивался», - рассказала Морошкина МК. – «В течение недели перед задержанием он раздавал скандальные интервью, которые можно расценить, как явку с повинной. Говорил, что во время его министерского прошлого у него в сейфе лежали миллионы, что он замешан в крупных финансовых операциях. Все были в недоумении: зачем он так подставляет себя. Вся Грузия над ним потешалась, появилось множество карикатур на него, с подписями типа: «Я финансировал мафию», «Я причастен к гибели Помпеи» и т.д. Он наговорил столько глупостей, что прокуратура просто вынуждена была его задержать. Тюрьма – это всегда испытание. Ираклий не смог выдержать больше суток в саакашвилевской тюрьме и сразу дал интервью, по которому сразу было понятно, что его сильно припугнули. А что такое иванишвилевская тюрьма? Это Европа, это трехразовое сбалансированное питание, это прогулки в саду, это бесплатное лечение, это чистые гостиничные номера для свиданий с семьей и даже отпуск! Это так громко звучит сегодня – посадили! Вопрос: почему Окруашвили прямо-таки рвался попасть в иванишвилевскую тюрьму – апарт-отель? Думаю, его цель – примерить мантию политзаключенного, что очень у нас любят, примерить образ мученика – и вперед, на выборы 2020! Вои и вся его философия».