Большинство производственных компаний, в которых отметился Кобылкин, так или иначе связаны с добывающим бизнесом третьего, по оценке Forbes, богатейшего человека в России — Леонида Михельсона. Начиная рядовым геологом, меньше чем за десять лет Кобылкин добился высоких постов, в том числе кресел в советах директоров сразу нескольких отраслевых предприятиq.
В начале 2000-х годов Кобылкин решил реализовать административную карьеру: сначала на районном уровне, а с 2005 года — в качестве заместителем губернатора ЯНАО. Его шефом был Юрий Неелов, после назначения которого сенатором в 2010 году, Кобылкин взял бразды правления округом в свои руки. Он, судя по всему, был на хорошем счету у Москвы, и регулярно попадал в верхние строчки различных рейтингах эффективности глав российских регионов. По итогам 2014 года Фонд развития гражданского общества признал его одним из самых эффективных руководителей региона во всей стране. Критика, которой подвергали Кобылкина, была связана в основном с отрицательной воздействием добывающей промышленности ЯНАО на экологию региона.
Необходимо отметить, что Ямал, будучи богатейшей кладовой природных ресурсов, всегда считался одним из лидеров среди регионов по исполнению бюджета - как до назначения Кобылкина на пост губернатора, так и во время его руководства округом. Например, в 2017 году доходы бюджета ЯНАО составили почти 185 млрд рублей, что оказалось выше поступлений 2016 года примерно на 20%.
Вместе с тем, в рейтинге качества жизни ЯНАО, хотя и поступательно продвигается, но до сих пор не попадает в первую десятку. По итогам прошлого года, округ оказался всего на 16 месте, тогда как другой нефтегазовый регион — Ханты-Мансийский — занял 9 позицию. Несмотря на сырьевой статус, административный центр ЯНАО Салехард постоянно входит десятку российских городов с самыми высокими ценами на топливо. Тем не менее, по среднему уровню зарплат ЯНАО заметно выделяется среди других российских регионов (более 70 тыс рублей в месяц), обгоняя по этому показателю Москву, Санкт-Петербург, Тюмень и упомянутый ХМАО.
По словам директора Фонда энергетического развития Сергея Пикина, назначение Кобылкина главой Минприроды свидетельствует о его компетентности в первую очередь в нефтегазовой отрасли. «Главной функцией этого ведомства является распределение лицензий на извлечение полезный ископаемых», — поясняет эксперт. Вместе с тем, поскольку присутствие государства в сырьевой отрасли, по разным оценкам, составляет от 50% до 70%, то должность министра можно считать, скорее, технической, нежели обладающей функциональным потенциалом.
Отметим, что годовой доход, который задекларировал по итогам 2017го Кобылкин, составляет 23 млн рублей. В по этому показателю он занимает 7 строчку среди российских губернаторов.