Гройсмана называли самым молодым депутатом Незалежной , а затем и самым юным мэром страны. Политическую карьеру он начал в возрасте 24 лет. Коренному винничанину удалось победить на выборах в Горсовет Винницы. Спустя три года Гройсман уже занимал пост городского головы. В 2010 году его вновь переизбрали на должность мэра. Тогда жители области отдали за Владимира Гройсмана беспрецедентные 77,8% голосов. Так чем же Гройсман заслужил доверие винничан?
Даже не питающие большой любви к нынешнему спикеру Верховной Рады политологи «скрипя зубами» признают, что на должности головы города Гройсман работал качественно. С 2006 по 2014 год под его руководством Винница разительно преобразилась. Начал мэр с реконструкции энергетической сферы города. С его подачи все лампы накаливания в области были заменены на энергосберегающие, что позволило существенно снизить нагрузку на местный бюджет. Проблема плохих дорог также не осталась без его внимания. Помимо масштабного ремонта дорожного покрытия Гройсман расправился с стихийными рынками. Правда детали этой борьбы некоторые до сих пор поминают Гройсману: по словам местных жителей, уличных продавцов прогоняли с улиц при помощи резиновых дубинок и прочей «ударной атрибутики». Опять же по словам жителей Винницы, полная ликвидация стихийных прилавков требовалась Гройсману вовсе не для облагораживания улиц, а для обогащения своего кармана. Торговые центры и небольшие, но легальные магазины, возведенные во время винницких реформ, находятся в собственности мэра или же его отца Бориса Исааковича Гройсмана. Продавцы не раз жаловались на заоблачные цены на аренду торговых площадей в этих «семейных» центрах. Местные оппозиционные деятели подтвердили эту информацию украинским СМИ. Они отметили, что вслух о Гройсмане в городе говорить до сих пор небезопасно. Мол, несмотря на то, что он в Киеве, везде его «уши».
А вот чего-чего, а опыта взаимодействия с западными странами, что так необходимо нынешнему премьер-министру Украины, у Гройсмана — хоть отбавляй. На должности городского головы он активно сотрудничал с западными соседями. Например, со Швейцарией. В 2006 году был запущен проект «Цюрихские трамваи для Винницы». В его рамках город получил около 120 вагонов, которые были оборудованы бесплатными интернет точками. Для Украины, это было в диковинку.
Мэр, а по совместительству бизнесмен, активно привлекал в город инвесторов. В общей сложности за время «правления» Гройсмана Винница получила около 740 миллиона гривен. Преимущественно, деньги поступали из Швейцарии и Израиля. Можно признать, что с 2006 по 2013 год Винница отстроилась заново. Появился новый медцентр, кардиоцентр, была отреставрирована набережная, построили школы, детские сады, стадионы.. Немудрено, что в 2013 году Винница заняла лидирующее место в списке предпочтительных для жизни городов Украины.
За время мэрства Владимир Гройсман неоднократно заявлял, что не уйдет из родного города в большую политику, но планы изменились... Владимира Гройсмана с президентом Украины Поpошенко связывают практически дружеские отношения. Не зря говорят, что Гройсман, его человек. Объединила двух политиков — Винница. Владимир Гройсман был мэром города, а нынешний лидер Незалежной ещё с 90-х годов активно развивал в городе свой бизнес. В частности, компания «Рошен» была основана именно в Виннице. Став президентом, Порошенко принялся настаивать на переезде «свояка» Гройсмана в Верховную Раду.
Теперь Гройсман решил последовать примеру президента и окружить себя уже знакомыми и подвластными ему фигурами. Например, Влaдимир Кистион, которого будущий премьер-министр выдвигал на пост вице-премьера по вoпpоcам АТО, был первым замом уже экс-мэра Винницы Гройсмана. Винницкие СМИ называют Кистиона королем местной коммунальной мафии. По их словам, он «отмывал» деньги на повышении коммунальных платежей. Владимир Гройсман также пытается отдать пост министра здpавoохpанeния Андрею Реве. Он также, как и Кистион, был замом Гройсмана в Виннице.
